تفاصيل المنتج
حمض الشيكيميك هو مادة بلورية بيضاء ذات قابلية ممتازة للذوبان في الماء. سُمي بهذا الاسم نسبةً إلى نبات Illicium anisatum (عشبة الشيكيمي اليابانية)، وهو النبات الذي تم عزله منه لأول مرة. يعمل هذا المركب كوسيط أيضي حاسم في النباتات والكائنات الدقيقة.
تقليديًا، يتم استخراجه بشكل رئيسي من الثمار الناضجة الجافة لنباتات Illicium، وخاصةً اليانسون النجمي الياباني (Illicium anisatum). حاليًا، تم أيضًا بحث وتطوير طرق استخلاص بديلة، مثل عزل حمض الشيكيميك من ثمار نبات Liquidambar formosana وإبر الصنوبر.
هو حمض سيكلوهكسين كربوكسيلي بلوري أبيض، تبلغ قابلية ذوبانه في الماء 180 غرام/لتر عند 20 درجة مئوية. يتميز بثلاثة مراكز كيرالية بتكوين 3R,4S,5R، ويعمل كسلائف كيميائية حيوية رئيسية للأحماض الأمينية العطرية بما في ذلك الفينيل ألانين والتيروزين والتربتوفان في مسار الشيكيمات.
الخصائص والمواصفات الرئيسية
| المعلمة | قيمة |
| الوزن الجزيئي | 174.15 جم/مول |
| نقطة الانصهار | 185-187°م (تحلل) |
| الدوران النوعي | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| قيم pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| لوغاريتم التوزيع (أوكتانول-ماء) | -1.38 |
| امتصاص الأشعة فوق البنفسجية | λ<sub>max</sub> = 214 نانومتر |
| الاستقرار الحراري | يتحلل عند >200°م |
طرق الإنتاج والمصادر
1. استخلاص النباتات التقليدية
| المصدر | إنتاج حمض الشيكيميك | عملية الاستخلاص |
| يانسون نجمي ياباني (Illicium anisatum) | 3-5% من الوزن الجاف | - التحلل الحمضي (H₂SO₄) - التنقية بالتبادل الأيوني |
| يانسون نجمي صيني (I. verum) | 5-8% من الوزن الجاف | - ارتجاع الإيثانول - التبلور (درجة الحموضة 3.5) |
| شجرة اللبان (أنواع Liquidambar) | 1.2-2.1% من الوزن الجاف | - التحلل القلوي - الترشيح بالكربون النشط |
| إبر الصنوبر (أنواع Pinus) | 0.3-0.8% من الوزن الجاف | - استخلاص ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج - عزل بواسطة الكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء |
2. التخمير (الطريقة الصناعية السائدة)
الإشريكية القولونية المهندسة: إنتاجية >70 غ/لتر (مادة خام من الجلوكوز)
السلالة: الإشريكية القولونية K12/ΔaroL/ΔaroK
التخمير: 37 درجة مئوية، درجة الحموضة 7.0، 60 ساعة
3. التخليق الكيميائي
طريقة غير متناظرة: تفاعل ديلز-ألدر للفوران معحمض الأكريليك(فائض تماثلي >98%)
التكلفة: 2,500 دولار/كجم (مقابل 400 دولار/كجم للتخمير)
التطبيقات الصناعية
في التخليق الصيدلاني بالنسبة لفوسفات أوسيلتاميفير (تاميفلو®)، يعمل كوسيط رئيسي أساسي، حيث يمثل 70% من الطلب العالمي على حمض الشيكيميك (SA)، مع المسار التخليقي: شيكيمات ← تفاعل من 10 خطوات ← أوسيلتاميفير. كما يُستخدم في تخليق الأدوية المضادة للفيروسات بما في ذلك زاناميفير (ريلينزا®) وبيراميفير، بالإضافة إلى المضادات الحيوية مثل الكلورامفينيكول ومثبطات المتفطرة.
في التكنولوجيا الحيوية يدعم هندسة مسار الشيكيمات للمحاصيل المعدلة باستخدام كريسبر (مثل الذرة المقاومة للجفاف)، ويعمل كمركب شيرالي لتحضير الأحماض الأمينية غير الطبيعية في العمليات التحفيزية الحيوية.
في الغذاء والزراعة يعمل كمحفز نباتي لتعزيز تخليق المركبات الفينولية في العنب وتحسين جودة النبيذ؛ كما يُستخدم كمادة حافظة تثبط الإشريكية القولونية O157:H7 بقيمة MIC تبلغ 12.5 ملغم/مل.
تعمل مستحضرات التجميل كمثبط للتيروزيناز لتفتيح البشرة (نسبة الاستخدام: 0.5%-2% في منتجات السيروم)، وتمارس تأثيرات مضادة للالتهابات عن طريق تقليل TNF-α في الخلايا الكيراتينية.
الدرجات الفنية والمواصفات
| الدرجة | النقاء | الشوائب الرئيسية | التطبيقات |
| درجة صيدلانية | >99.5% | أحماض أمينية عطرية <0.1% | تخليق مضاد للفيروسات |
| درجة غذائية | >98.0% | معادن ثقيلة <10 جزء في المليون | مكونات وظيفية |
| درجة بحثية | >99.9% | سمية داخلية <0.01 وحدة دولية/ملغ | دراسات حركية الإنزيمات |
| صناعي | >95.0% | ماء <0.5% | تخليق كيميائي زراعي |
خيارات التعبئة والتغليف
| تنسيق | سعة | المادة |
| قوارير زجاجية | 1-100 غرام | زجاج كهرماني + ختم PTFE |
| زجاجات HDPE | 0.5-5 كجم | مساحة رأس نيتروجين |
| براميل ألياف | 25 كجم | بطانة بولي إيثيلين مزدوجة |
| حجم مخصص | أكثر من 100 كجم | أكياس مفرغة من الهواء |
